Rum Dagboek werd door Hunter S. Thompson op 22-jarige leeftijd geschreven, nog voor hij de door hem geïntroduceerde gonzo-journalistiek zou toepassen in het boek dat hem onsterfelijk zou maken: Fear and Loathing in Las Vegas. In Rum Dagboek gaat het om journalist Paul Kemp die in San Juan, op Puerto Rico, gaat werken voor de krant The Daily News. Hij raakt verwikkeld in een schimmig complot vol (veelal door alcohol opgewekte) lust, liefde, jaloezie en bedrog.

Hoewel Thompson dus nog aan het begin van zijn carrière stond, bevat het al veel kenmerken van Thompsons latere oeuvre: gewelddadige, maniakale, alcoholische, struikelend door het leven gaande personages die bang zijn om ouder te worden, en een stijl die zowel vol vaart als opzwepend is.